«Siede Trapani nella parte quasi ultima di Sicilia in Val di Mazzara verso Ponente di sopra una lingua di terra più lunga che larga, in forma di peninsola, tutta cinta dal mar Mediterraneo fuor che da quella banda verso il suo Levante, qui si vede una pianura arenosa spesso dal vento agitata la quale dritto si stende interno a duemila passi insino al piè del Monte Erice chiamato Monte di Trapani».
La storia di Trapani e del suo territorio è fin dalle origini connessa alla favorevole posizione della città e alle naturali caratteristiche del suo porto. Sita in uno dei punti nevralgici de bacino Mediterraneo, teatro di importanti avvenimenti storici e cruenti scontri, la città è da sempre stata coinvolta nelle vicende politiche dell'isola. Durante il XIV secolo Trapani è in prima linea nella difesa del regno, costantemente impegnata nelle lotte intestine, spesso assediata dagli angioini e minacciata dalle avverse fazioni baronali. Le sue caratteristiche geofisiche unite alle capacità militari, alla fermezza nella difesa del regno e all'indiscussa fedeltà, generano nei sovrani l'intenzione di sviluppare questa piccola roccaforte trasformandola in centro di rilevanza commerciale e strategica, equiparabile ai grandi scali portuali del regno. L'insediamento aragonese segna l'inizio della trasformazione urbana della città. Da piccolissimo centro abitato circondato da mare, scogli e cinta muraria, Trapani si trasforma in grande centro commerciale e marittimo, città a densa concentrazione di botteghe e artigiani specializzati nei più disparati settori. Nel periodo di dominazione araba e normanna, la popolazione era confinata nel quartiere Casalicchio e cinta da mura che ne difendevano l'abitato. Le mura proseguivano da mezzogiorno verso ovest occupando l'odierna via Torre Arsa fino a rasentare l'ex chiesa greca di Santa Sofia; a nord altre mura si ergevano nell'odierna via Garibaldi fino al Castello di Terra; a levante la cinta muraria si congiungeva con quella di mezzogiorno nell?attuale via XXX Gennaio al di qua del sottostante fossato detto canale navigabile.
«Questa città è poco spaziosa, ha dimensioni non grandi, è cinta di mura, bianca come una colomba. Il suo porto tra i più belli e comodo a' navigli...Qui v'ha dei mercati, de' bagni e quanti comodi nella città: quantunque Trapani il trastullo delle onde, perocchè il mare la circonda da tre lati, e la comunicazione con la terra avanza da un posto solo, molto angusto».
L'espansione della città si avvia con l'editto di ampliamento ordinato da Giacomo II nel 1286.
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